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실리콘밸리에서 가장 성공한 스타트업 중 하나인 에어비앤비의 창업과정을 소개하는 책이다. Y-Combinator에서 진행하는 창업 강의에서 소개되는 몇가지 사례를 자세히 볼 수 있어서 좋았다.

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창업자들의 실수를 제어하기 위한 노력과 문화를 만들고 개선하는 부분과 서비스의 사회적 영향력을 고려하지 못한 결정으로 큰 어려움을 겪게 되었을 때 그것을 해결하는 부분을 창업이나 스타트업 문화에 관심있는 친구들과 이야기해 볼면 좋을 주제라 할 수 있다.

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블레차르지크는 그들의 아이디어가 신선하다고 느꼈고, 게비아와는 일하는 방식이 잘 맞아 부가적인 프로젝트를 함께할 수 있다는 점에서 긍정적인 의사를 내비쳤다. 하지만 너무나 거창해져버린 아이디어를 듣고는 앞으로 늘어날 일의 양 때문에 쉽사리 결정을 내리지 못했다. 실질적인 일은 모두 자신의 몫이었고, 무엇보다도 행사 일정을 맞추려면 거의 몇 주 안에 모든 작업을 끝내야 했기 때문이었다. 확답을 듣지 못한 체스키와 게비아는 일주일 후 다시 그를 만나 설득하기로 했다. 그때 게비아는 불현듯 자신들의 아이디어가 지나치게 거창하다는 사실을 깨달았다. “네이트(블레차르지크를 일컬음)는 돌아버릴 거야. 우리는 규모를 좀 줄여야 해.”

서비스를 시작하기에 앞서 기초를 튼튼히 하지 못하면 결코 비즈니스를 확장할 수 없을 거라는 확신이 들었다.

접속자 수는 많았으나 그 누구도 자신의 집을 선뜻 리스트에 올리기를 원하지 않던 것이다. 올려놓은 집이 없는데 누가 그 사이트에 다시 오겠는가? 그들은 ‘많은 사람이 이용할수록 더 많은 가치를 창출하고 더 많은 사람을 끌어들인다’는 ‘네트워크 효과’를 불러일으키기는커녕, 땅에서 발을 떼기도 불가능했다. 시험적으로 사이트를 확장해보니, 사람들은 자신의 집을 빌려주는 것에 대해 꺼려하거나, 혹은 이상하게 보이는 사회적 실험에 참여하도록 강요받는다고 생각한다는 것을 깨닫게 됐다.

2008년 11월 어느 날 밤, 체스키와 게비아는 세이벨과 저녁 식사를 함께했다. 세이벨은 그들에게 와이 콤비네이터에 지원해보는 것이 어떻겠냐고 제안했다. 당시 체스키는 그 제안을 매우 불쾌하게 받아들였다. 와이 콤비네이터는 아직 론칭도 하지 못한 신생 기업들을 대상으로 했다. 에어베드앤블랙퍼스트는 이미 론칭도 했고 적지만 고객도 보유하고 있지 않은가! 게다가 테크크런치에도 소개된 이력도 있었다. 하지만 세이벨은 그들이 차마 입 밖으로 꺼내지 못한, 가슴속 깊이 숨겨둔 진실을 이야기했다. “당신들을 좀 보라고요. 당신들은 죽어가고 있어요! 와이 콤비네이터에 지원하세요. 그리고 도움을 받으세요.”

나중에 그레이엄은 그들이 합격한 진짜 이유가 ‘시리얼박스’ 때문이라고 밝혔다. “그들이 5달러짜리 시리얼을 40달러에 사도록 사람들을 설득할 수 있다면, 다른 사람의 집에 들어가 에어베드 위에서도 잠을 자도록 설득할 수 있을 거라 판단했습니다.”

초기에 그레이엄은 그들에게 두 가지 중요한 교훈을 가르쳐줬다. 먼저 그들에게 고객이 얼마나 되냐고 물었는데, 있어봤자 겨우 100명뿐이라고 대답했다. 그레이엄은 걱정할 필요가 없다고 조언했다. ‘서비스가 괜찮다’고 여기는 고객이 100만 명 있는 것보다 ‘서비스를 사랑하는’ 100명의 고객이 있는 게 훨씬 더 낫다는 뜻이었다. 이게 바로 그가 알려준 첫 번째 교훈이었고, 이는 규모와 성장을 그 무엇보다도 우선시하는 전통적인 실리콘밸리의 지혜에 위배되는 일종의 ‘교리’였다. 세 사람은 이 말을 새겨들었고 희망을 가질 수 있었다. 다시 그레이엄이 물었다.

그로써 그들은 ‘에어반비Airbanb’라는 이름의 도메인을 구입했다. 그런데 언뜻 보면 ‘에어밴드Airband’ 같아 보여서, 대신 ‘에어비앤비Airbnb’라는 이름으로 최종 결정을 내렸다.

체스키는 뒤이어 돈보다 훨씬 더 중요한 것은 ‘공식적인 인정’이었다고 말했다. 에어비앤비를 그토록 노골적으로 무시하고 거부했던 실리콘밸리의 투자 회사들에게 세 창업자가 날리는 커다란 ‘한 방’이었다. 이러한 ‘인정’은 세 사람에게 자신감을 불어넣어줬다. “스타트업 창업자에게 있어 가장 절실한 것은 ‘자신감’과 ‘의지’입니다.

“우리는 공상가가 아닙니다. 그냥 평범한 놈들이죠. 우리는 ‘작은 공간으로 조금의 돈이라도 벌고 싶어 하는, 우리 같은 사람이 있을 거야’라고 생각했을 뿐입니다.”

실리콘밸리의 스타트업 용어로 설명하자면, 체스키와 게비아, 블레차르지크는 ‘제품-시장 궁합Product-Market Fit(이하 PMF)’이라는 이정표에 도달했다. PMF란 스타트업이 누릴 수 있는 최고의 명예이자 생존의 증거로, 풍부한 고객이 존재하는 시장을 발견하고 동시에 그 시장을 만족시키는 제품을 생산해낸다는 의미다. 이 용어는 실리콘밸리에서 최고의 구루로 손꼽히는 마크 안드레센Marc Andreessen이 자주 언급하면서 유명해졌다.

핵심 가치는 눈에 보이지 않아서 사업을 시작하는 단계에서 종종 간과되곤 한다. 그러나 조직 행동 전문가들은 원하는 인재를 정의하는 데에는 핵심 가치가 필수적으로 필요하고, 특히 회사의 형성기에 핵심 가치가 단단하게 규정돼야 규모를 성장시키는 데에 도움이 된다고 강조한다. 체스키와 게비아, 블레차르지크는 직원을 채용하기에 앞서 에어비앤비의 핵심 가치부터 정의하기로 했다.

이후로도 에어비앤비의 대금 지불 시스템은 진화를 거듭했다. 사이트를 이용하는 사람들은 감지하지 못하겠지만, 이 시스템의 혁신적 가치는 엔지니어들 사이에서 대단한 업적으로 회자되고 있다.

당시 테크크런치는 “에어비앤비는 스타트업 세계의 ‘슬리퍼 히트Sleeper Hit(모두의 예상을 깨고 흥행에 성공한 영화)’가 됐다”고 보도했다.

“위기의 순간에 합의로 의사 결정을 내리는 일은 중용을 지키는 것처럼 보이나, 자칫 최악의 의사 결정이 될 수도 있습니다.”

바로 상업화된 대규모 호텔 체인들에 대한 고객들의 불만을 해소시켰다는 점이다. 이는 호텔 업계조차도 인정하는 바다. 2016년 초에 메리어트인터내셔널Marriott International의 CEO 안 소렌슨Arne Sorenson은 한 잡지사와의 인터뷰에서 “20년 전 여행객들은 깨끗하게 정돈된 방과 일관된 서비스를 원했습니다. 그것이 우리 브랜드의 핵심 전략이었죠. 모든 것을 비슷하게 만들고자 했습니다”라고 말했다. 곧이어 그는 이제 여행객들의 요구가 완전히 변했음을 인정했다. “제가 카이로에서 눈을 뜬다면 지금 카이로에 있다는 사실을 온몸으로 느끼고 싶습니다. 클리블랜드에 있는 방과 똑같이 생긴 공간에서 눈을 뜨고 싶지는 않거든요.”

에어비앤비는 다른 브랜드와는 다르다. 독특한 개성을 지닌 개개인이 공통된 가치를 중심으로 모인 커뮤니티이기 때문이다. 우리 커뮤니티에 속한 모든 이들은 ‘소속감’이라는 가치를 추구함과 동시에 각자 다른 방법으로 이 가치를 받아들이고 해석하고 경험한다. 이 때문에 동일한 가치 안에 다양한 스토리가 존재하는 것이다. 그로부터 한 달 후인 7월 17일, 에어비앤비는 웹사이트 회원들에게 “우리가 할 이야기가 있는데 다 같이 와서 들어주면 좋겠어”라는 말로 시작하는 이메일을 보냈다. 체스키와 게비아, 블레차르지크는 37분 동안 고객들과 화상채팅을 하며 그들의 리브랜딩 계획에 관한 이야기를 나눴다.

에어비앤비의 초기 사용자들은 가성비 높은 거래에 민감하고 돈이 궁한 밀레니얼 세대였다.

현재 슈퍼 호스트는 20만여 명에 달하고, 이러한 에어비앤비의 보상 기반 생태계는 매우 잘 운영되고 있다. 에어비앤비는 슈퍼 호스트라는 지위를 부여함으로써 그들을 직접적으로 통제하지 않아도 서비스의 질을 끌어올리는 효과까지 톡톡히 누리고 있다.

마지막으로 ‘제품팀’에는 범죄를 저지를 가능성이 높은 예약 건이 무엇인지를 감지하기 위해 ‘행동 모델’을 구축하는 데이터 과학자들과, 머신러닝을 활용해 리스크가 발생할 예약 건을 미리 분석하는 엔지니어들이 포진돼 있다.

“이 계획이 여러 지역에 어떤 변화를 가져다줄까요? 커뮤니티가 강화될까요, 아니면 반대로 커뮤니티가 무너질까요? 진행되는 과정에서 비판은 필연적으로 쏟아질 것입니다. 이 점이 제가 배웠던 첫 번째 교훈입니다.”

“대세가 된 아이디어는 결코 죽일 수 없다!” 그는 2014년에 열린 에어비앤비 오픈 행사에서 이런 말을 남겼다. 세이벨은 이 말의 의미를 간결하게 설명했다. “결국 가장 중요한 질문은 ‘사람들이 에어비앤비를 좋아하는가? 수백만 그리고 다시 수천만의 사람들이 에어비앤비를 원하는가?’입니다. 그리고 답은 ‘그렇다’입니다. 그러므로 그 밖의 모든 것은 해결이 가능한 문제입니다. 똑똑한 사람들, 시간, 그리고 돈을 투자하여 충분히 해결할 수 있죠. 모든 사람이 원하는 것을 만들어냈다면 어떤 어려움도 분명 해결할 수 있습니다.”

호텔이 돈을 버는 주요한 방법은 수요가 고점일 때 숙박료를 높게 책정할 수 있는 능력, 즉 ‘압박 가격 결정Compression pricing’이다

리더로서 우리는 에어비앤비의 강점을 어떻게 활용할 수 있을까요?”

호텔 업체들은 에어비앤비를 앞으로 나아가게 했던 바로 그 ‘소비자 이동’에 편승하고 있으며, 표준화된 서비스가 아닌 자신들만의 독특한 콘셉트를 내세워 마케팅을 펼치고 있다. 하얏트의 CEO인 마크 호플라마지언Mark Hoplamazian은 프로세스, 정책, 매뉴얼 등을 뜯어고침으로써 더 많은 감성적 요소로 게스트의 여행 경험이 채워지도록 했다. 예를 들어 컴퓨터에 의존하지 않고 눈과 눈을 마주한 상호 작용을 늘리는 방안으로 체크인 프로세스를 개선했다. 그는 직원들의 용모 기준까지 없애버렸으며, 자신이 원하는 옷을 입도록 권하고 매뉴얼에 얽매이지 않고 거리낌 없이 자기 모습 그대로를 표현하도록 지시했다. 그는 이러한 방침이 숙박 서비스가 ‘인간적인 면모’를 회복하는 시작점이 될 거라고 말했다. 2016년 중반 무렵, 부티크 호텔 업체들이 뉴욕에서 열린 ‘부티크 및 라이프 스타일 숙박업 협회Boutique and Lifestyle Lodging Association’의 연례 투자 컨퍼런스에 모였을 때, ‘원조 산업 파괴자’ 격인 스튜디오 54의 대표 쉬라거가 무대 위로 나와 ‘호텔리어들이 우려해야 할 점’에 대해 이야기를 했다. 그는 “에어비앤비는 우리 아이들 세대에서 나온 산업입니다”라고 말하고는, 호텔 업체들이 대응하길 원하든 그렇지 않든 간에 에어비앤비야말로 ‘호텔 산업의 가장 큰 위협’이라고 덧붙였다.

그의 말에 영향을 받은 협회는 공식적으로 ‘혁신적 파괴 위원회Disruption Committee’를 조직해 호텔 산업이 어떻게 혁신할 수 있는지, 그리고 어떻게 경쟁에 적응해야 하는지를 규명하고자 했다. 그렇다면 지금까지 가장 진보적인 변화를 꾀한 호텔 업체는 어디일까?

아코르호텔스의 CEO 세바스티앙 바진Sastien Bazin은 그러한 기업들이 호텔 산업으로 편입되는 변화에 대해 매우 솔직하게 말한다. 바진은 여행 뉴스 사이트인 ‘스키프트Skift’와의 인터뷰에서 이렇게 말했다. “공유경제에 대항하여 싸우는 것과 마찬가지로, 새로운 콘셉트와 새로운 제안, 새로운 서비스에 대항하여 싸우는 것은 정말로 바보 같고 무책임한 일입니다. 이것이 바로 우리가 가야 할 길입니다. 이 모든 새로운 서비스는 대단히 강력하고 잘 구현되어 실행되고 있습니다. 우리는 그것을 받아들여야 합니다.”

모 호텔 업체의 고위 임원이었던 사람은 처음에 에어비앤비와 같은 기업들의 위협을 무시했는데, 이제와 돌이켜 생각해보니 그 이유를 알게 됐다고 털어놓았다. “저는 40대로서 저만의 개인적인 취향에 젖어 있었습니다. ‘침대 시트는 어쩌지? 매트리스는? 어떻게 열쇠를 받지?’ 이렇게 저는 나이 든 사람처럼 모든 걸 두려워했습니다.” 반면 젊은 세대는 그가 가졌던 두려움과 편견 없이 자랐고, 에어비앤비가 있는 세상에 더 익숙하다. 그들은 ‘디지털 원주민(태어날 때부터 디지털 기기에 둘러싸여 성장한 세대)’이면서 동시에 ‘에어비앤비 원주민’이다. 이들 중 상당수가 호텔에서 묵는 것을 일반 전화로 통화하는 것처럼, 은행 업무를 보려고 직접 지점에 찾아가는 것처럼, 혹은 본방송 시간에 텔레비전 프로그램을 보려고 귀가하는 것처럼 촌스럽고 생경하게 느낀다. 그 임원은 “에어비앤비가 세대 전체를 교육했습니다”라고 말했다. 그러고는 이 회사의 세력이 강해질수록 막대한 데이터를 활용해 소비자가 원하는 것을 더욱 정밀하게 예측하고 더 정확히 제공할 수 있게 될 거라고 말했다. “저는 우버나 에어비앤비에 반대한다는 도박에는 단 1퍼센트도 걸지 않을 겁니다.”

“포드자동차Ford Motor Company의 사장 로버트 맥나마라Robert McNamara가 말했듯이, 전장 한복판에 선 병사나 스타트업을 경영하고 있는 기업가에게 학습할 시간 따위는 없습니다.” 무엇보다도 에어비앤비의 시스템은 일반적인 주문형On-demand 애플리케이션이나 소셜 네트워크보다도 훨씬 더 복잡한 기술적 구조를 필요로 했다.

단순히 조언만 구하고 마는 일반적인 초짜 CEO들과는 달리, 체스키의 질문은 강박적이고 체계적이었으며 지겹도록 계속됐다. 그는 이러한 자신의 문제 해결 방법을 일컬어 ‘본질에 가까이 다가가는 것’이라고 설명했다. 특정 주제에 대해 열 명의 사람에게 의견을 묻고 그것을 평균하거나 종합하는 대신, 누가 가장 최적의 해결책을 내놓을 수 있는지부터 찾은 뒤 오직 그 사람에게만 다가가 집요하게 질문을 던진다. 그는 “정확한 본질을 선택하면 빠르게 문제를 해결하고 앞으로 나아갈 수 있습니다”라고 말했다.

버핏은 흔쾌히 동의했고, 두 사람은 무려 4시간 반 동안 점심을 먹었다(체스키는 당시를 회상하며 “그의 사무실에서 1시간 동안 이야기를 나눴는데 갑자기 그가 ‘점심을 먹으러 가죠’라고 말하더군요. 저는 그 자리가 점심 식사일 거라 생각했습니다”라고 이야기했다). 세계적인 거부와의 만남을 통해 체스키가 얻은 가장 큰 교훈은 ‘세상의 이런저런 말과 소문에 휘둘리지 말라’는 것이었다. “그의 방에는 주식 시세 표시기도 없고 텔레비전도 없었습니다. 그는 하루 종일 독서를 합니다. 또 하루에 한 번은 미팅을 하고 종종 묵상을 즐깁니다. 그의 일과를 보며 누군가의 조언이나 비난에 휘둘리고 끌려다니기보다는 자기만의 주관과 생각을 키우는 일이 더 중요하다는 사실을 알게 됐죠.” 버핏과 만났던 그날, 체스키는 집으로 돌아오는 길에 자신의 경험을 4000단어의 글로 작성해 팀원들에게 전송했다.

그는 “《뉴욕타임스》의 칼럼니스트인 톰 프리드먼Tom Friedman의 말이 떠오르네요”라고 대답하며 그의 말을 인용했다. “비관론자들은 대개 옳다. 그러나 세상을 바꾸는 자는 낙관론자들이다.”

대부분의 사람들은 게비아를 낙천적이고 긍정적인 리더로 생각했지만, 동시에 피곤하리만큼 완벽주의자에 가깝다는 평가를 내렸다. 사람들은 프로젝트가 제대로 진행되지 않을 때면 그에게 솔직하게 이야기하는 것을 두려워했다. 더불어 나쁜 소식을 들을 때마다 그는 매우 방어적으로 변한다고 말했다. 그래서 직원들은 빠르게 해결해야 할 나쁜 소식들을 게비아에게 전하길 꺼려했다. “문제가 훨씬 악화되고 나서야 상황을 전해 들었습니다. 그러면 직원들은 점점 더 어쩔 줄을 몰라 했죠.” 이러한 완벽주의자적 성향 때문에 간단한 의사 결정에도 오랜 시간이 걸렸고, 때때로 게비아 자신이 회사의 걸림돌이 되기도 했다. 또 그와 함께 일하는 직원들은 몇 주 동안 중요한 사람들과 저녁 식사를 함께하지 못했고, 헬스클럽에조차 가지 못했다고 털어놓았다. 사실 몇몇 직원들은 회사를 아예 그만둘 생각까지 하고 있었다. 게비아는 “완벽을 추구하려다가 직원들을 탈진하게 만들었던 거죠”라고 말했다.

블레차르지크는 프로그래밍 분야의 ‘독보적인 천재’다. 체스키는 일찍이 “그를 합류시키는 것이 엔지니어 세 사람을 확보하는 것과 같다”고 말한 적이 있다. 블레차르지크는 사업 초기에 크레이그리스트를 해킹하고, 특정 도시를 겨냥하여 활발한 광고 캠페인을 벌였으며, 구글 애드워즈에 접속하기 위한 특별한 기술을 개발해내며 회사가 성장하기 위해 필요한 ‘공짜 마케팅 시스템’을 모조리 찾아냈다. 그가 구축한 대금 지불 시스템은 엔지니어 커뮤니티에서 전설로 통하고 있다. 만약 그보다 재능이 부족한 사람이 에어베드앤블랙퍼스트의 기술책임자를 맡았다면, 아마도 에어비앤비는 순조롭게 출발할 수 없었을 것이다.

세 명의 창업자들은 모두 와이 콤비네이터의 프로그램을 끝낸 후부터 강박적이다 싶을 만큼 조직 문화에 집중했다. 하지만 체스키는 2012년에 피터 티엘스 파운더스 펀드Peter Thiel’s Founders Fund의 주도로 이루어진 세 번째 투자를 마무리 지은 때에야 비로소 조직 문화의 중요성이 진정으로 마음에 와 닿았다고 말했다. 당시에 체스키는 티엘을 사무실로 초대해 조직 문화에 관한 조언을 구했다. 티엘은 단순 명료하게 대답했다. “어떤 일이 벌어져도 절대 조직 문화를 망치지 말아야 합니다.” 그는 에어비앤비의 조직 문화가 자신이 투자를 결심한 여러 가지 이유 중 하나였다고 말했다. 그리고 많은 회사가 일정 규모에 다다르면 창업 당시에 계획했던 문화를 망쳐버리고 만다며 각별히 신경 쓸 것을 당부했다. 체스키는 이를 하나의 도전 과제로 받아들였고, 그때부터 조직 문화에 대해 광적으로 집중하기 시작했다. 그는 블로그를 통해 “문화를 망치는 것은 제품을 생산하는 기계를 망가뜨리는 것이다”라고 선언했다. 또 조직 문화가 강할수록 직원들이 ‘나는 세상에 이로운 일을 수행하고 있다’는 믿음을 갖게 되어, 공식적인 규칙과 프로세스 없이도 알아서 잘 움직이게 된다고 말했다. 실제로 프로세스가 줄어들고 관리 감독이 용이해지면 혁신을 위한 더 나은 조건이 형성된다.

그는 웹사이트를 최적화하는 대신 모바일 애플리케이션을 재설계하는 데에만 2016년을 모조리 투자했다.

체스키는 무언가 떠오른 듯 고개를 들어 이렇게 말했다. “정말 평범하고 가난한 세 명의 학생들이었습니다. 다만 우리에게는 미래를 내다볼 줄 아는 직감과 그것을 만들어낼 만한 무모한 용기가 있었습니다.”